Великовозрастный балбес Билли Мэдисон, наследник невероятно богатого владельца сети отелей, проводит круглые сутки в разглядывании непристойных журнальчиков, поглощая пиво и устраивая идиотские розыгрыши.
Правда, довольно скоро ему приходится взяться за ум: Мэдисон-старший сообщает Билли, что собирается передать бизнес подхалиму мистеру Гордону, и единственное условие, при котором Билли может стать руководителем компании отца, это заново закончить школу, начиная с первого класса, причем на каждый класс ему отводится всего две недели...

Плейбойская моделька (Фэрис), всю беззаботную юность прожившая на полном пансионе в особняке Хью Хефнера (он сам в самоуничижительном камео), после шумного 27-го дня рождения вдруг оказывается на улице — якобы за то, что стала старая, а на самом деле — из-за интриг. Впервые оказавшись в реальном мире и в считаные часы совершив там все возможные глупости (включая ту, которая описывается в хрестоматийном анекдоте про блондинку и алкотестер), она наконец устраивается на не имеющую мировых аналогов должность мамки в женское общежитие при колледже. В подопечные ей достаются полдюжины отвергнутых остроконкурентным студенческим социумом ботаничек с комплексами — в диапазоне от девочки в очках (Стоун, проходящая в киноведческой периодике как «Линдси Лохан для умных») и девочки в железном корсете (Уиллис, дочка Брюса, красавица с абсолютно папиным лицом) до лилипутки и аутистки, сидящей в шкафу и общающейся только эсэмэсками.